En 1998, después de cuatro años de silencio discográfico, Juan Luis Guerra reapareció con un nuevo trabajo con el título No es lo mismo ni es igual. En este su quinto álbum aparecen curiosos temas cargados de humor e ironía, como en Mi PC, una burla de la jerga informática en clave romántica; y otros con una fuerte carga de crítica social, como es el caso de El Niágara en bicicleta, en el que relata una historia de hospitales pobres. En poco más de un año llegaría su sexto trabajo, Colección romántica, un álbum recopilatorio de sus canciones de amor más populares: Bachatta rosa, Burbuja de amor, Estrellitas y duendes, Amapola, etc.
En octubre de 2004 apareció un nuevo disco de Guerra, ya sin los 4-40, titulado Para ti, un álbum en el que presenta once canciones completamente dedicados a alabar a Dios, toda vez que el cantante dominicano se había convertido previamente a la Iglesia evangelista. A pesar de este marcado acento religioso, y de que los ritmos están más cercanos al goospel que a las bachatas, merengues y salsas que le hicieran famoso, fue un completo éxito de ventas. Con La llave de mi corazón (2007) fue el gran triunfador en la gala de los premios Grammy Latinos.
Después de volver a Santo Domingo, trabajó haciendo música para pautas publicitarias destinadas a la televisión dominicana. Durante este tiempo, entró en contacto con los cantantes Maridalia Hernández, Mariela Mercado y Roger Zayas-Bazán quienes le acompañaban regularmente en las grabaciones. Así forma su grupo Juan Luis Guerra y 4.40 y graba su primer álbum, Soplando (1984). Este álbum según el propio Juan Luis “es una fusión de merengue tradicional con jazz unido a una vocalización al estilo [del grupo vocal estadounidense] Manhattan Transfer. Era algo muy suave y con gran influencia de jazz". Warner Music lo relanzó en 1991 bajo el título El Original 4.40. Hoy en día es considerado un álbum de colección.
El origen del nombre del grupo radica en la pronunciación informal de la cifra 440 (cuatrocientos cuarenta), que es el número de hercios de la frecuencia de la nota la. Esta nota es usada por los músicos como referencia para afinar sus instrumentos.
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